Молочная кислота

Молочную кислоту открыл шведский химик Карл Шееле. В 1780 году он выделил её из прокисшего молока в виде коричневого сиропа. 

Молочная кислота - это á-гидроксикарбоновая кислота (á-гидроксипропановая кислота) с хиральным центром у второго атома углерода, и имеет, соответственно, два оптических изомера, однако чаще всего она используется в виде рацемата. Молочная кислота очень гигроскопична и обычно существует в виде водного растворов с концентрацией до мас. 90%. В связи с этим сложно установить температуру плавления, (в специализированной литературе указывается 18-33º градуса). Кроме того в таких растворах присутствует значительное количество лактоилмолочной кислоты и других олигомеров молочной кислоты.

Химические свойства весьма разнообразны. Благодаря наличию гидроксильной и карбоксильной  групп в молекуле молочной кислоты, она может вступать в реакции, характерные как для спиртов, так и для кислот, что во многом объясняет ее высокую реакционную способность. Поэтому молочная кислота представляет большой интерес с точки зрения использования ее в качестве стартового соединения в органическом синтезе. Основные пути превращения молочной кислоты представлены на Схеме №1

Схема №1 Пути превращения молочной кислоты.

С точки зрения промышленного применения продуктов, получаемых из молочной кислоты, на сегодняшний день наиболее востребована акриловая кислота, которая применяется в производстве полиакрилонитрильных волокон, а также эфиры молочной кислоты, использующиеся в качестве растворителей.

Однако наибольший интерес молочная кислота представляет как мономер для получения полилактида (PLA) (полимолочной кислоты) - биоразлагаемого пластика. Молочная кислота склонна к образованию эфиров дилактидов, дальнейшая полимеризация которых приводит к образованию полилактидов ( Схема №1). В результате образуется термопластичный полимер. 

Полилактид используется в основном для получения биоразлагаемых упаковочных материалов, а также, благодаря высокой биосовместимости, широко применяется в медицинской практике: PLA является материалом, из которого изготавливаются одноразовые медицинские инструменты, биоразлагаемые хирургические нити, оболочки для лекарственных препаратов.

  В связи с возрастающим спросом на биоразлагаемый пластик возрастает и спрос на производство молочной кислоты. Также молочная кислота и ее соли (лактаты) используют в пищевой промышленности, медицине, ветеринарии, а также для разнообразных технических целей.

Для использования в пищевых продуктах разрешены лактаты натрия (Е325), калия (Е326), кальция (Е327), аммония (Е328) и магния (Е329). Они применяются в производстве безалкогольных напитков, карамельных масс, кисломолочных продуктов. Как известно, молочная кислота сдерживает развитие гнилостных бактерий, поэтому она используется в качестве антисептика, в том числе и при хранении пищевых продуктов. 

 В промышленности молочную кислоту получают химическим (50%) и ферментативным (50%) способами в виде рацемата D и L - изомеров.

Химический способ получения молочной кислоты основан на стандартном циангидринном способе синтеза á-гидроксикислот, по реакции ацетальдегида с цианистым водородом, приводящей к образованию лактонитрила, кислотный гидролиз которого дает молочную кислоту ( Схему №2 ):

                                              Схема №2 Циангидринный метод получения молочной кислоты

Основным недостатками данного способа получения молочной кислоты являются использование крайне токсичной синильной кислоты, двухстадийность процесса, а также необходимость тщательной отчистки готового продукта.

При получении молочной кислоты ферментативным путем в качестве исходного сырья используют сахара. В частности, в отечественном производстве сырьем служит смесь тростникового сахара-сырца, рафинадной патоки и свекловичной мелассы. Ферментация происходит анаэробным путем. Возбудителем молочнокислого брожения является в основном бактерия Lactobacillus Delbruckii, приводящая к образованию оптически недеятельной молочной кислоты. Следует отметить, что, несмотря на достаточно высокий выход молочной кислоты - 90%, ферментативный способ имеет ряд существенных недостатков, в частности, низкую производительность процесса и большое количество стадий отчистки, что, в свою очередь, увеличивает себестоимость продукта.