Лимонная кислота - C6H8O7
%d.%M.%y %h~:~%m
Лимо́нная кислота́ (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) (C6H8O7) — кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153 °C, хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая трёхосновная кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами.
Открытие
Впервые лимонная кислота была выделена в 1784 году из сока недозрелых лимонов шведским аптекарем Карлом Шееле.
Биохимическая роль
Лимонная кислота, являясь главным промежуточным продуктом метаболического цикла трикарбоновых кислот, играет важную роль в системе биохимических реакций клеточного дыхания множества организмов.
Нахождение в природе
Поскольку цикл трикарбоновых кислот используют при дыхании все аэробные организмы, то лимонная кислота в определённой концентрации содержится в большинстве прокариотов и почти во всех эукариотах (преимущественно в митохондриях). В наибольшей концентрации она содержится в ряде растений: в ягодах, плодах цитрусовых, хвое, стеблях махорки, особенно много её в китайском лимоннике и недозрелых лимонах.
Свойства
Слабая трёхосновная кислота в растворе подвергается электролитической диссоциации. Константы диссоциации (в воде при 18 °C):
- К1 = 8,4·10−4
- K2 = 1,7·10−5
- K3 = 4·10−7
Проявляет общие для всех карбоновых кислот свойства. При нагревании выше 175 °C самой по себе, а также с крепкими кислотами, лимонная кислота переходит в аконитовую кислоту, а при сухой перегонке, теряя воду и углекислый газ и при одновременном образовании ацетона, в ангидриды итаконовой и цитраконовой кислот (см. декарбоксилирование). В водном растворе образует хелатные комплексы с ионами кальция, магния, меди, железа и др.
Промышленное получение
Лимонную кислоту раньше получали из сока лимона и биомассы махорки. В настоящее время основной путь промышленного производства — биосинтез из сахара или сахаристых веществ (меласса) промышленными штаммами плесневого гриба Aspergillus niger.
Применение
Сама кислота, как и её соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция), широко используется как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой промышленности (пищевые добавки E330—Е333), для производства напитков, сухих шипучих напитков.
Применяется в медицине, в том числе в составе средств, улучшающих энергетический обмен (в цикле Кребса).
В косметике используется как регулятор кислотности, буфер, хелатирующий агент, для шипучих композиций (ванны).
В нефтяной промышленности при бурении нефтяных и газовых скважин используется для нейтрализации цемента в растворе (например, после срезки с цементного моста). Лимонная кислота удаляет ионы кальция из бурового раствора.
При приёме внутрь в небольших дозах (например, при употреблении цитрусовых) активирует цикл Кребса, что способствует ускорению метаболизма. При похмелье рассматривается токсикологами как мера химической дезинтоксикации.[источник не указан 439 дней]
Влияние на здоровье
Лимонная кислота содержится в организме человека.
Сухая лимонная кислота и её концентрированные растворы при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При единовременном употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны: раздражение слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота. При вдыхании сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей.
LD50 для крыс перорально: 3000 мг/кг.
В конце 1970-х годов в Западной Европе получила распространение мистификация, известная как «вильжюифский список», в котором лимонная кислота была названа сильным канцерогеном.